Durante los 15 años que duró el matrimonio con el príncipe Carlos, la princesa Diana mantuvo alguna relaciones amorosas con otros hombres, mientras que el primogénito de la reina Isabel tenía un romance con Camila de Cornualles .
De acuerdo con el documental The Story For Diana, ella siempre buscó el amor en los brazos de otros hombres debido a que se sentía sumamente triste y vacía por la relación extra marital de Carlos con Camila , quien por cierto, era una persona muy cercana a la Casa de Windsor. Sin embargo, aunque eran rumores, los amoríos de Lady Di nunca se pudieron comprobar al 100 por ciento, hasta que hizo pública su relación con Dodi Al Fayed.
Barry Mannakee
Este hombre fue su guardaespaldas, de quien aparentemente la princesa se enamoró profundamente. Según algunas grabaciones que aparecen en el documental Diana en sus propias palabras , se asegura que ella había pensando seriamente en dejar todo, incluida la realeza para vivir plenamente su romance. «Cuando tenía 24 o 25 años, me enamoré profundamente de alguien que trabajaba en ese entorno. Y me parecía bien dejarlo todo… y simplemente marcharme a vivir con él. Él me decía que le parecía una buena idea también», indicó Diana en una grabación inédita. Sin embargo, poco después de mantener una relación afectuosa, en 1987, Barry murió sorpresivamente en un accidente de motocicleta. Esta noticia devastó a la princesa Diana , quien buscó todo el tiempo a alguien que la amara.
James Hewitt
Era una persona sumamente importante en la vida de Diana, incluso hay documentales que aseguran que de no haberse casado con el príncipe Carlos, lo habría hecho con el ex oficial de caballería del ejercito británico. Debido a los compromisos del príncipe Carlos , quien permanecía alejado de su familia por mucho tiempo, Hewitt se convirtió en un personaje muy cercano para Lady Di , e incluso para los príncipes William y Harry , quienes le tomaron cierto cariño. Uno de los puntos clave de este hombre en la vida de la princesa de Gales , es que en algún momento surgieron rumores que ponían en duda la paternidad de Carlos del príncipe Harry , a quien le encontraron un gran parecido con James por la cabellera pelirroja. La transferencia del ex oficial de caballería a Alemania terminó con esta relación.
Hasnat Khan
Es un médico cirujano cardiólogo con quien mantuvo una gran relación, y es que, la familia del él convivía con Lady Di e incluso dieron su bendición para un posible noviazgo, a pesar de que, en la película Diana , se decía que el círculo cercano del médico le pidió que decidiera entre su religión musulmana y la princesa de Gales . Para ella esta relación se basaba en la admiración que tenía por la labor humanitaria de este hombre, así como porque se sentía sumamente comprendida. A pesar de la gran relación que tenían, para él era demasiado estar bajo el reflector de los medios de comunicación, así que decidió terminar con ella, situación dejó a Diana muy afectada. Aunque no se sabe a ciencia cierta cuánto tiempo duró su romance, hasta hace tres años, Hasnat confesó durante una entrevista a The Sun que todavía le dolía mucho la pérdida de Diana , incluso aseguró que después de conocer la noticia del fatídico accidente en el que murió Lady Di , fueron tiempos difíciles para el cardiólogo.
Will Carling
El capitán de rugby de Inglaterra, tenía muy poco de casado cuanto conoció a Lady Di en el gimnasio en el que ambos se ejercitaban, en 1994. En más de una ocasión fueron captados juntos, lo que provocó rumores de un posible amorío entre ellos. Julia , la esposa de Carling , habló públicamente de esta relación.
James Gilbey
El vendedor de autos y Lady Di mantuvieron una relación en 1992, de hecho, este romance se dio a conocer a través de dos de grabaciones de llamadas telefónicas entre James y la madre de William y Harry . Aunque esta relación no era algo serio, las conversaciones estaban bastante subidas de tono, de acuerdo con Sally Bedell Smith , biógrafa de la realeza. Finalmente, James contrajo matrimonio con una mujer con quien tuvo cinco hijos.
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